学生がメッセージをメールで受け取らない設定にしていると、メールは送られません。
以下の手順で設定を変更するよう指導してください。

1. https://md.kumamoto-u.ac.jp/user/preferences.php
   　にて、メッセージプリファレンスをクリック
2. 通知プリファレンスのメールをOnに変更
   　

なお、メールがOn/Offのどちらであっても、新規メッセージが届くと、Moodleの画面右上に図のように赤で未読件数が表示されます。